Simon Trpčeski wurde in Mazedonien geboren und studierte an der St.-Cyrill-und-Method-Universität in Skopje. Seit er vor rund zwanzig Jahren als «BBC New Generation Artist» Teil der internationalen Klassik-Szene wurde, hat er in kürzester Zeit die bedeutendsten Bühnen weltweit erobert. Er hat mit über hundert Orchestern auf vier Kontinenten zusammengearbeitet, darunter das London Symphony Orchestra, das Philharmonia Orchestra, das City of Birmingham Orchestra, das Orchestre National de France, das Royal Concertgebouw Orchestra, das Deutsche Sinfonie Orchester Berlin, die Dresdner Philharmonie, das Rundfunk Sinfonie Orchester Berlin, das NDR Elbphilharmonie Orchester und das Tonhalle-Orchester Zürich. In den USA ist er regelmässig beim Cleveland und beim Philadelphia Orchestra sowie beim Los Angeles und dem New York Philharmonic Orchestra zu Gast. Mit Vassily Petrenko und dem Royal Liverpool Philharmonic Orchestra verbindet ihn eine langjährige Beziehung, aus der zahlreiche CD-Aufnahmen hervorgingen. 2022 begann er eine Konzertreihe mit dem Geiger Maxim Vengerov: Gemeinsam traten sie im Barbican in London, in der Carnegie Hall in New York und in der Pariser Philharmonie auf. In der Saison 2023/24 war Trpčeski Artist in Residence beim Royal Scottish National Orchestra und dem Orchestre Philharmonique de Monte-Carlo. Als Solist eröffnete er mit einem Rezital die SWR2-Reihe «Internationale Pianisten» in Mainz und spielte Soloabende in Genf, Monte-Carlo, Edinburgh und Glasgow. Ein wichtiges Anliegen für die Verbreitung der mazedonischen Musikkultur ist ihm sein Kammermusikprojekt MAKEDONISSIMO.